Ole var født på Inderøy. Hans far døde da han var 3 år gammel, og han var ifølge Fridtjof Rannem det 5. barnet på Næss. Han var i sine unge år jektskipper for ei rik kjøpmannsenke i Trondheim. Ifølge Beitstadboka var det trolig han som i 1790 bygslet gården Lo i Beitstad, det er noe uvisst hvor lenge han var der, det var andre folk der i 1792. I 1798 kjøpte han østre Homnes i Beitstad, men gården ble fratatt han på odel etter ca. 3 år. Han ble kalt Ole Olsen Grønnesby da han kjøpte østre Homnes. Han var på Homnes under folketellingen i 1801, og hans søster Anne Olsd. var hos han som husholderske. Han var også oppført som eier av Ùa-del av ei jekt. Det står forøvrig i Beitstadboka at han trolig var bror til John Olsen på Vestre Homnes, men dette stemmer nok ikke. For i ett skifte etter en husmannsenke på Gjørv, Marit Olsd., er John Olsen Homnes oppført som bror og arving sammen med tre brødre og to barn av enken, men ingen Ole er nevnt. Etter et kort opphold på Hamsås i Inderøy, visstnok ikke som eier, kom han til Rygg gnr. 100 i Sparbu som eier i 1802. Han kjøpte gården av Einar Schavland Gram, sønn av David Andreas Gram. Prisen var høy, hele 3260 rdl. + kår til en Kristoffer Nilsen som losjerer på Rygg (han er i folketellingen for 1801 nevnt som logerende som lever av rentepenger). Gram trodde at denne prisen skulle bli for høy for Ole, slik at han snart ville få anledning til å kjøpe gården tilbake på tvangsauksjon for en langt rimeligere pris. Men Ole hadde finansene i orden, og det er grunn til å tro at han fikk hjelp av kjøpmannsenka i Trondheim. Han var fortsatt ungkar da han kom til Rygg, men i 1804 giftet han seg med Karen Gundersd. Kjelås. Slekta til Ole har vært på gården siden. Etter tradisjonen sies det om Ole at han var meget sterk. Det fortelles blant annet at han kunne rette ut en hestesko med bare nevene.